三苯基氧膦
中文名 三苯基氧膦、氧化三苯基膦
英文名 Triphenylphosphine oxide;
性状
纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,微溶于热水,有刺激性。
结构与性质
Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构,氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。
分子量: 278.28 g /mol
CAS号:791-28-6
性质:熔点154-158 °C(427-429 K) 。沸点360 °C。闪点180 °C (633 K)。
其他
有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的
NiCl2(OPPh3)2。
很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
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